Seconda partita valida per il World Football Challenge e seconda sconfitta consecutiva per il Milan che, davanti ai 72 mila spettatori dell''M&T Bnak Stadium' di Baltimora è stato piegato dal Chelsea di Carlo Ancelotti con il punteggio di 2-1. Dopo la sconfitta con i messicani del Club America arriva così quella contro gli inglesi che già l'anno scorso maramaldeggiarono 5-0 contro i rossoneri.
Questa volta la sfida è stata quanto meno più equilibrata: 'blues' in vantaggio al 7' con Drogba, mentre il pareggio temporaneo del Milan viene firmato al 37' da Seedorf con un gran tiro da fuori area. Nella ripresa, al 69', il gol di Zhirkov che ha deciso la partita a favore dei londinesi. Il Milan chiuderà la propria 'campagna americana' domenica 26 a Boston nel derby con l'Inter. Da segnalare che, amichevole di varese a parte, nelle tre partite disputate in America la squadra di Leonardo ha subito una media fissa di due reti per gara.